Chez un particulier, oui.
Limite ta recherche à un Grand Cherokee série WJ en 2.7CRD. Pas de 3.1l.
Les séries les plus équipées sont les Black Pearl, en dessous, les Overland, En dessous les limited.
J'ai un peu regardé dans mes dossiers, mais j'ai pas tout retrouvé. Révision tous les 20.000km, je crois, et la grosse était au alentours de 400/500€. La "petite" 150/200. Ca dépend du taux horaires pratiqué, bien évidemment.
Fais bien attention à l'état des pneus, c'est un vrai budget. Je te conseille de trouver un deuxième jeu de jantes avec des pneux hiver, et d'avoir un train typé "route", car si tu ne fais pas de franchissement, le confort sera grandement amélioré par rapport à des pneus "All Terrain"
Le point faible à vérifier, c'est les disques de freins avant qui, si ils ont été un peu utilisés à la sauvage, ont tendance à se voiler.
Idéalement, tu trouveras un modèle n'ayant pas tracté ni fait trop de 4x4 (équivalent de nos journées circuit : c'est pas un problème si le monsieur à bien suivi son entretien). Tu le verras tout de suite en jetant un oeil sous la voiture (et la, tu peux le faire sans pont ! 
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Selon le kilometrage, entre 150 et 170Mkm, tu trouveras de grandes différences de prix suivant les pièces remplacées ou non. A toi de voir si tu achètes pas cher pour remplacer toi-même par la suite et ce que tu veux faire.
Certaines assurances sont chères pour le WJ, mais si ma mémoire est bonne les ACM proposaient une réduc de 20% dus les 4x4 en boite auto.
Sinon, je pense que c'est une voiture comme une autre que tu achètes en occasion : on doit te fournir factures d'entretien et de pièces, historique limpide, certificat de "non gage" position administrative fait le jour de la vente (sur internet).
Ca se reprog à 200 chevaux, aussi, si tu veux.
Et fais bien attention de ne pas tomber dans la folie katkat, c'est comme les sportives (mais à l'inverse), tu démarres avec un pti pare-buffle, des pneus TT, des ressorts surelevés ... pis tu termine avec un Schnorkel qui sort de ta boite à air et tu laisses la boue sécher sur la voiture pour faire vrai.
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